牙买加本岛至迟在公元前5世纪便已成为印第安人阿拉瓦克族居住地，牙买加一名即是源自阿拉瓦克语Xaymaca，意为“水和树木之地”。
1494年哥伦布来到此地，1509年西班牙宣称牙买加为其殖民地，改名圣地亚哥（Santiago）。西班牙对当地的土著居民实行奴隶政策，导致在不久之后，岛上的阿拉瓦克人即因战争、疾病和奴役而灭绝。为补
牙买加
牙买加
充劳动力，西班牙自1517年开始从非洲向牙买加贩奴，导致黑人逐渐成为当地的主体民族。1538年，西班牙人建立西班牙城，作为牙买加首府。
从16世纪后期开始，牙买加多次遭到来自法国、英格兰、荷兰等国的海盗袭击。1655年5月，一支由威廉·宾和罗伯特·维纳布尔斯联合率领的英国舰队占领了牙买加。他们立刻邀请海盗来到岛上最大港口卢瓦尔港，协助防守西班牙人可能的反扑。在1657年和1658年间，西班牙人数次从古巴出发反扑，均以失败告终。
1670年，按照马德里条约，西班牙正式将牙买加等地割让给英国，英国人立刻将这个岛作为其海盗行为的基地，在1692年卢瓦尔港被地震毁灭之前，一度成为加勒比海海盗的“首都”。此后，英国人修建了金斯敦城，逐渐将其建设成为牙买加的中心城市。
在之后的150年时间中，牙买加成为了世界上著名的蔗糖、郎姆酒和咖啡产地。为
牙买加竹林大街
牙买加竹林大街
了维持数量众多的种植园，英国于1672年成立皇家非洲公司，从西非，尤其是狮子山大量贩运黑奴。由于受到残酷的对待，黑奴起义此起彼伏，甚至一度在山区建立起了一些独立的聚落，被称为马隆人。1831年，萨缪尔·夏普领导黑奴举行圣诞节起义，虽然起义10天内即告失败，但是引起了英国国内广泛关注。对此事的调查被认为是大英帝国在1834年8月1日宣布废除奴隶制度的原因之一。之后，牙买加的奴隶们虽然获得了少量的自由，但生活境遇依然没有得到改善。在1865年又一次大规模的起义后，1866年英国宣布将牙买加变为直辖殖民地。在19世纪末，牙买加的蔗糖业逐渐衰落，取而代之的是香蕉种植业。1872年，金斯敦正式成为牙买加首府。